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豹叔收养了朋友的儿子阿定，与自己儿子阿国情同手足。长大后阿国成为学业有成的警官，阿定成为杨东海的得力助手。杨东海实为黑社会头子，贩卖军火，走私鸦片，在他知道阿定想离开他之后，没有放过他，使其成为黑吃黑的牺牲品。

重案组高级警察包伟雄（刘青云饰）因开枪打死人陷入深深的负罪感之中。前土木工程师麦坤（吴镇宇饰）因赌马失败失去一切，放手一搏准备其惊天大案。但不想一开始就因为杀人嫌疑被包伟雄关进大牢。本以为案件就此结束，麦坤的同伙竟公然在运送麦坤的途中截车救人！案情突然变得复杂，麦坤家中藏有大量炸药原料，包伟雄推断麦坤要抢劫金库。但香港金库之多，麦坤的目标到底是哪里？时间一分一秒的过去，陷入窘境的包伟雄，走投无路的麦坤，谁将在今夜成功达成自己的目标？

本片改编自真实事件。1933年，江洋大盗约翰.迪林格（约翰尼.德普 Johnny Depp 饰）与同伙约翰.汉密尔顿（杰森.克拉克 Jason Clark 饰）持械劫狱，从印第安纳州监狱中成功救出抢劫团伙成员，包括“漂亮男孩”弗洛伊德（查宁.塔图 Channing Tatum 饰），“娃娃脸”尼尔森（斯蒂芬.格拉汉姆 Stephen Granham 饰）等，并藏身腐败警察马丁（约翰.迈克.鲍格 John Michael Bolger 饰）的农宅。马丁说服迪林格藏身芝加哥，寻求黑帮保护。在一系列银行抢劫活动